L'opera è accompagnata da expertise a cura di Ugo Ruggeri, agosto 2018, che di seguito riportiamo.

Si tratta di una cosiddetta "testa di carattere" definizione settecentesca, per questo tipo di dipinti, raffigurante un giovanetto visto leggermente di tre quarti, tipologia diffusa nei dipinti veneti del XVIII secolo, e in particolare nelle opere di Piazzetta, sia pittoriche che grafiche, e dei suoi allievi, che coniuga la naturalezza del ritratto con l'indagine psicologica di un personaggio fittizio dall'espressione insondabile.
Il busto è per metà ricoperto dalla camicia bianca, dipinta a larghe pennellate cariche di colore, una camicia "informale" che indica la posizione sociale non elevata del fanciullo, confermandone la genericità della figura, mentre l'altra metà a contrasto è ricoperta da un mantello scuro; sulla testa è appoggiato, di traverso all'indietro, un cappello scuro con la falda tondeggiante, tipologia che compare anche nell'Indovina delle Gallerie dell'Accademia di Venezia, che contrasta con i capelli castani rossicci. Mentre il volto è girato in parte in ombra, lo sguardo del fanciullo rivolto verso lo spettatore, lascia sfuggire un vivace lampo di ironia, come anche la bocca che sembra non trattenere un sorriso.
Dal punto di vista stilistico, l'affinità con opere di Giovan Battista Piazzetta, come il Giovane con bastone da pellegrino, del Art Institut di Chicago, o il Ritratto di un giovane cavaliere con colbacco, dello Springfield Art Museum, di Springfield, nella impostazione della figura, nei passaggi delicati di luce ombra sul volto, ma con la luce che si riaccende a evidenziare i toni bianchi della camicia, come sul drappo del Giovane alfiere della Staatliche Kunstsammlungen della Gemalde Galerie di Dresda, simile anche nella forma del volto, il colore ambrato della figura in generale, rendono palese anche per questa opera la paternità dell'artista. Cronologicamente il dipinto può essere riferito alla fine degli anni trenta, inizi degli anni quaranta, anni in cui il pittore, appare interessato, ai modi di Rembrandt nell'uso dei fondi scuri, in cui le figure quasi scompaiono, ma che lui carica invece di un valore non neutro, ma emozionale, che rinforza il carattere patetico del suo linguaggio.